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Aníbal Troilo nació en la calle Cabrera 2937, entre Anchorena y Laprida (en pleno barrio del Abasto)¹ pero desde los ocho años de edad (después de la muerte de su padre) vivió en Soler 3280, entre Gallo y Agüero (en el barrio de Recoleta).^{1 2}
Sus padres se llamaban Felisa Bagnoli (hija de Marco Bagnoli y Raffaella Sammartino) y Carmelo Troilo. Su padre le pondría el seudónimo de Pichuco, nombre por el cual llamaban a uno de sus mejores amigos. En el litoral argentino, pichuco significa ‘negrito’, según algunos como diminutivo híbrido de pichú, que algunos autores alegan que proviene del idioma guaraní (aunque en guaraní «negro» se dice cambá). Quizá tenga que ver con el guaraní pichĩ, ‘pequeño’. Otra teoría quiere que provenga de pichuquear (verbo españolizado del sustantivo quechua pichusca, ‘desprendimiento de las flores inútiles del algarrobo en noviembre’ (principio del verano boreal). Tuvo dos hermanos, un varón, Marcos, y una mujer, Concepción, que murió de corta edad.
Durante su niñez, Troilo escuchaba tocar el bandoneón en los bares de su barrio. A los 10 años convenció a su madre para que le comprara su primer bandoneón. Felisa lo compró a 140 pesos de entonces, a pagar en 14 cuotas de 10 pesos; pero luego de la cuarta cuota el vendedor desapareció y nunca reclamó el resto.
Con ese bandoneón, Troilo tocó casi toda su vida.
Un año después, en 1925 (cuando contaba con 11 años de edad) Pichuco realizó su primera actuación, en un bar pegado al Mercado de Abasto (el mercado central de frutas y verduras de Buenos Aires). Más tarde integró una orquesta de señoritas. A los 14 años ya había formado un quinteto.
En diciembre de 1930 fue contratado para formar parte del famoso sexteto del violinista Elvino Vardaro, el pianista Osvaldo Pugliese y Alfredo Gobbi (hijo) (quien era apenas el segundo violín del conjunto, pero más tarde se haría célebre como director de orquesta). Allí tuvo como compañero a Ciriaco Ortiz, de quien Troilo más adelante se consideraría deudor. Ese sexteto no realizó ninguna grabación discográfica.
Troilo pasó por numerosas orquestas, entre otras, las de Juan Pacho Maglio, Julio de Caro, Juan D'Arienzo, Ángel D'Agostino y Juan Carlos Cobián.
Con su orquesta (cuyos integrantes fueron variando muchísimo) trabajó casi ininterrumpidamente, tanto en presentaciones en vivo como en grabaciones, hasta el año de su muerte, 1975. Desde 1953 hasta mediados de los años 60, Troilo mantuvo durante un tiempo una actividad musical paralela a la de su orquesta en dúo junto al guitarrista Roberto Grela, que después se convirtió en el Cuarteto Troilo-Grela. En 1968, ya distanciado de Grela, formó su propio cuarteto. Además de esto, Troilo grabó dos temas (El motivo y Volver) a dúo de bandoneones junto a Astor Piazzolla.
En 1938 se casó por civil con la griega Zita (Ida Dudui Kalacci). Cuando su madre Felisa murió, como homenaje la pareja se casó por iglesia. (En realidad, Pichuco no se fue a vivir con Zita hasta la muerte de su madre).
La muerte de su mejor amigo, el poeta Homero Manzi (1907-1951), le produjo una profunda depresión que duró más de un año. En su memoria compuso el tango Responso. En 1971 Troilo inauguró la plaza Homero Manzi (en conmemoración de los veinte años del fallecimiento del poeta).